Enzymatic Synthesis and Characterization of Sucrose Erucate Translated title: Enzymatische Synthese und Charakterisierung von Saccharose-Erucat

Abstract

The enzyme catalyzed synthesis is a environmentally friendly route compared to traditional syntheses. The lipase-catalyzed synthesis of sucrose erucate was achieved in a solvent mixture of t-butanol and dimethyl sulfoxide (4: 1) by esterification of sucrose with erucic acid using the immobilized Thermomyces lanuginosus lipase. Various process parameters like temperature, substrate molar ratio, solvent, time, and enzyme loading were studied. The optimal conditions for the esterification reaction obtained were 10 %(w/w) enzyme loading, a molar ratio sucrose/fatty acid 1: 1, mild reaction conditions (50 °C and atmospheric pressure) and reaction time (40 h with 55.6 % conversion). The sugar esters were characterized for surfactant properties at different concentration. Sucrose erucate showed a surface tension of (32.73 ± 0.01) mN m ⁻¹at a critical micellar concentration of 9.8 × 10 ⁻⁵ mol L ⁻¹ and good emulsification power.

Kurzfassung

Die enzymkatalysierte Synthese ist ein umweltfreundliches Verfahren im Vergleich zu herkömmlichen Synthesen. Die lipasekatalysierte Synthese von Saccharose-Erucat wurde in einem Lösungsmittelgemisch aus t-Butanol und Dimethylsulfoxid (4: 1) durch Veresterung von Saccharose mit Erucasäure unter Verwendung der immobilisierten Thermomyces lanuginosus-Lipase erreicht. Es wurden verschiedene Prozessparameter wie Temperatur, Substrat-Molverhältnis, Lösungsmittel, Zeit und Enzymbeladung untersucht. Die optimalen Bedingungen für die erhaltene Veresterungsreaktion betrugen 10 % (Gew./Gew.) Enzymbeladung, ein Molverhältnis von Saccharose zu Fettsäure von 1: 1, milde Reaktionsbedingungen (50 °C und atmosphärischer Druck) und eine Reaktionszeit von 40 Stunden für eine Umwandlung von 55,6 %. Die Zuckerester wurden hinsichtlich ihrer Tensideigenschaften bei unterschiedlicher Konzentration charakterisiert. Saccharose-Erucat zeigte eine Oberflächenspannung von (32,73 ± 0,01) mN m ⁻¹ bei einer kritischen Mizellenbildungskonzentration von 9.8 × 10 ⁻⁵ mol L ⁻¹ und ein gutes Emulgiervermögen.