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      Analytik, Stabilität und Biotransformation von Spinsonden sowie deren Einsatz im Rahmen pharmazeutisch-technologischer und biopharmazeutischer Untersuchungen

      1 ,

      , Prof. Dr. (Referee), , Prof. Dr. (Referee), , Prof. Dr. (Referee)

      Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I, Humboldt-Universität

      Chemie, Nitroxide, ESR, Chromatographie, Biotransformation, nitroxide, esr, chromatography, metabolism, Chemie, VG 9707, VS 5307

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          Abstract

          Im Mittelpunkt der vorliegenden Arbeit stehen Untersuchungen zur Analytik, Stabilität und Metabolisierung von Nitroxylradikalen, unter besonderer Berücksichtigung Ihrer Anwendung als ESR-Spinsonden im Rahmen der Bearbeitung pharmazeutisch-technologischer und biopharmazeutischer Fragestellungen. Neben der Entwicklung und Adaptierung geeigneter analytischer Methoden waren dabei Stabilitätsfragen unter den Bedingungen ihres Einsatzes, die Stabilität von Reaktionsprodukten und Metaboliten, das elektrochemische und chemische Reduktionsverhalten sowie die Biotransformation du rch Mikroorganismen, in subzellulären Fraktionen der Leber und in humanen Zellkulturen von besonderem Interesse. Als wichtigste Ergebnisse dieser Arbeit sind: (i) bisher unbekannte Metaboliten (wie z.B. sekundäreAmine) identifiziert, (ii) der Erkenntnisstand zu den Mechanismen der Biotransformation dieser stabilen Radikale erweitert, (iii) methodische Fortschritte wie die Entwicklung einer On-line HPLC-ESR-Kopplung und bei der Anwendung der Festphasenmikroextraktion (SPME) erreicht, (iv) die ESR als Methode für nichtinvasive Messungen des pH-Wertes und für die Erfassung der Stabilität und Hautpenetration von Liposomen erschlossen worden.

          Abstract

          The present thesis was focused on the investigation of analytic, stability and metabolism of nitroxyl radicals used as esr spin probes in pharmaceutical, technological and biopharmaceutical applications. New analytical methods were developed and adapted for nitroxides and diamagnetic products. The stability of nitroxides was analysed and reaction products were cleared up. Furthermore there were in vestigated the electrochemical and chemical behaviour of reduction as well as the biotransformation by microorganisms, in subcellular liver fractions and in human cell cultures. The main results of this document are presented in the following: (i) the appearance of new dia- and paramagnetic metabolites (e.g. secondary amines), (ii) the latest findings about metabolic mechanisms of stable nitroxyl radicals, (iii) the development of online HPLC-ESR-couppling technique and the application of solid phase microextraction (SPME) as the greatest acquisition, (iv) the advantage of ESR technique for noninvasive measurement of pH and to register the stability and penetration of liposomes through skin layers.

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                Journal
                Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I, Humboldt-Universität (kvv )
                13 August 1999
                26 July 2002
                Affiliations
                [1 ] Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I
                Article
                oai:HUBerlin.de:10050
                a61857d9-3fb6-4974-9bcd-f53454019864

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