DETERMINACIÓN DE UN PRINCIPIO ACTIVO DE POLYGONUM PUNCTATUM ELLIOT; ESPECTROS COMPLETOS DE RMN DE STIGMAST-5-EN-3P-OL (500/125 MHZ) Translated title: DETERMINATION OF AN ACTIVE PRINCIPLE OF POLYGONUM PUNCTATUM ELUOT; FULL NMR SPECTRA OF STIGMAST-5-EN-3P-OL (500/125 MHz)

Abstract

RESUMEN Spanish title: Determinación de un principio activo de Polygonum punctatum; espectros completos de RMN de stigmast-5-en-3¡5-ol (500/125 MHz). El objetivo de este artículo es proveer de información espectral completa de stigmast-5-en-3y3 -ol (1), cuyos otros nombres comunes son: /f-sitosterol, /f-sitosterin, 22,23 -dihydrostigmasterol, and IUPAC ñame: 17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,ll,12,14,15,16,17-dodecahydro-l-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol., and IUPAC ñame: La colección de espectros incluye los estudios HMBC, HSQC and COSY. Los estudios ROESY o NOESY no están contemplados. El compuesto 1 resultó ser el componente mayoritario del extracto alcohólico de Polygonum punctatum (Polygonaceae), especie macrófita nativa de Paraguay con aplicaciones terapéuticas como: hemorroides, abortos y otras. El compuesto 1 fue extraído por maceración en etanol 96° y aislado mediante la aplicación de técnicas cromatográficas. Una investigación bibliográfica permitió establecer una correlación entre la información de la medicina tradicional de la propiedad antiinflamatoria de P. punctatum y el compuesto aislado 1 para el cual una serie de informes sobre sus propiedades farmacológicas permitió afirmar que 1, siendo el componente mayoritario del extracto alcohólico de las raices, es uno de los principios activos de la planta, es decir, el principio anti-inflamatorio. El trabajo espectroscópico y la elucidación estructural condujeron a la identificación del compuesto 1 como /f-sitosterol. La investigación bibliográfica permitió añadir p-sitosterol (1) como un nuevo compuesto en la especie Polygonum punctatum para la cual solo se describió previamente un sesquiterpeno antifúngico potente, polygodial. Con la presente descripción del compuesto 1 en P. punctatum, el número total de metabolitos secundarios y principios activos hasta ahora descritos en la especie alcanza la cifra de dos (según la última revisión bibliográfica sobre el contenido químico del género Polygonum, 2014).

Translated abstract

ABSTRACT The aim of this report is to provide full NMR spectra (:H 500 MHz, 13C 125.8 MHz) of stigmast-5-en-3/?-ol (1), whose other common ñames are: /f-sitosterol, /f-sitosterin, 22,23-dihydrostigmasterol, and IUPAC ñame: 17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,ll,12,14,15,16,17-dodecahydro-l-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol., and IUPAC ñame: The spectra set includes HMBC, HSQC and COSY studies. ROESY or NOESY studies were excluded. Compound 1 is found to be the major component of the alcoholic extract of roots of Polygonum punctatum (Polygonaceae), a macrophyte native species of Paraguay with varied therapeutic applications like anti-inflammatory among others. Compound 1 was extracted by maceration in EtOH 96° and it was isolated by using chromatographic techniques. A bibliographic research allowed to establish a correlation between traditional medicine information of anti-inflammatory property of P. punctatum and the isolated compound 1 for which a series of reports about its pharmacological properties permitted to affirm that 1, being the major secondary metabolite in the alcoholic extract of roots, is one of the active principies of the plant, namely the anti-inflammatory principie. The spectroscopic work and the structural elucidation permitted the identification of compound 1 as /f-sitosterol. The bibliographic research allowed to label /f-sitosterol (1) as a new compound in the species P. punctatum for which only polygodial, a potent antifungal sesquiterpene, was previously described. With the present reporting of compound 1 in P. punctatum, the total number of secondary metabolites and active principies thus far described in the species reaches the cipher of two (according to the newest bibliographic review on the chemical content of the Polygonum genus, 2014).