Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona Translated title: Phytotoxicity of new derivatives alcohols and alkenes of 2alpha,4alpha-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

Abstract

A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona, forneceu o 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%. O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de 100 e 250 ppm.

Translated abstract

The [4+3] cycloaddition between furan and the oxyallyl cation generated from 2,4-dibromopentan-3-one resulted in the formation of 2alpha,4alpha-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (1). The catalytic oxidation of 1 with osmium tetraoxide and excess hydrogen peroxide resulted in the formation of acetonide 10. This was further converted into the alcohols 2, 11-15 with 23-86% yield. The alcohols 11-13 were treated with thionyl chloride in pyridine, forming their respective alkenes 17 (94%), 18 (89%) and 19 (80%). The herbicidal activity of the compounds was evaluated on the development of radicle of Sorghum bicolor L. and Cucumis sativus L., at the concentration of 100 and 250 ppm.